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Nitrosamine

Nitrosamine sind mutagene Substanzen, welche Krebs verursachen können. Dabei ist deren Analyse, seit dem Fund von N-Nitrosodimethylamin in dem Medikament Valsartan im Jahr 2018, von immer größerer Bedeutung. Dies zeigt sich ebenfalls durch das Auffinden von Nitrosaminen in weiteren Medikamenten wie Ranitidin, Amitriptylin, Metformin, Candesartan, Irbesartan, Losartan oder Nizatidine um nur einige zu nennen. Darüber hinaus wurden Grenzwerte für Nitrosamine festgelegt und diese müssen streng kontrolliert werden. Diesbezüglich sind seit April 2021 überarbeitete Sartan-Monographien in Kraft getreten.

Nitrosamine können bei der Reaktion von sekundären Aminen mit Nitriten entstehen (Abbildung 1). Mögliche Quellen bei der Arzneimittelherstellung können das Recycling von DMF, Katalysatoren oder anderen Materialien sein.

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Technische Daten

Besonders besorgniserregend sind folgende Nitrosamine:

N-NitrosamineAbkürzungN-NitrosamineAbkürzung
N-NitrosodimethylaminNDMAN-Nitroso-N-methyl-4-aminobuttersäureNMBA
N-NitrosodiethylaminNDEA1-Nitroso-4-methylpiperazinMeNP
N-NitrosoethylisopropylaminNEIPAN-NitrosodibutylaminNDBA
N-NitrosodiisopropylaminNDIPAN-NitrosomethylphenylaminNMPA

 

Die verschiedenen Nitrosamine können durch die Umkehrphasen oder Gasphasen Chromatographie getrennt werden. Im Folgenden sind einige Applikationen von verschiedenen Herstellern zu finden. 

Applikationen

Reversed Phase Trennung von Nitrosaminen nach EPA 8270 mit Macherey-Nagel Nucleodur C18 HTec

Peakidentitäten

1. N-nitrosodimethylamine  2. N-nitrosomorpholine  3. N-nitrosomethylethylamine  4. N-nitrosopyrrolidine  5. N-nitrosodiethylamine  6. N-nitrosopiperidine  7. N-nitrosodipropylamine  8. N-nitrosodibutylamine  9. N-nitrosodiphenylamine

Testbedingungen

Säule: Nucleodur C18 HTec 150x4.6mm, 3µm

Mobile Phase A: Acetonitril

Mobile Phase B: Wasser

Gradient: 97%B für 5min, 97-45%B in 10min, 45-10%B in 10min

Flussrate: 1 mL/min

Temperatur: 20 °C

Injektionsvolumen: 1 µL

Detektion: UV, 230 nm

Gaschromatographie Nitrosamine im Trinkwasser nach EPA 521 mit Rxi-624Sil MS

Peakidentitäten

1. N-nitrosodimethylamine-d6  2. N-nitrosodimethylamine  3. N-nitrosomethylethylamine  4. N-nitrosodiethylamine  5. N-nitrosodipropylamine-d14  6. N-nitrosodipropylamine  7. N-nitrosopyrrolidine  8. N-nitrosopiperidine  9. N-nitrosodibutylamine

Testbedingungen

Säule: Rxi-624Sil MS 30m x 0.25mm, 1.4µm (RT13868)

Temperatur: 38 °C (hold 1min) auf 160 °C mit 12 °C/min auf 200 °C mit 5 °C/min (hold 1min)

Trägergas: Helium

Flussrate: 1.4 mL/min

Injektionsvolumen: 10 µL splitless (hold 1min)

Injektionstemperatur: 250 °C

Probe: 10 ng/mL

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Hersteller Übersicht

Avantor ACE

UHPLC - Reversed Phase:

  • Avantor ACE Excel 2 C18-PFP, 2µm

 

HPLC - Reversed Phase:

  • Avantor ACE UltraCore C18, 3.5µm

GL Sciences

HPLC - Reversed Phase:

  • Intersil ODS-2, 5µm
  • InertSustain PFP, 3µm

Macherey-Nagel

HPLC - Reversed Phase:

  • Nucleodur C18 HTec, 3µm (EPA 8270)
  • Nucleodur π2, 3µm
  • Nucleosil 100-5 C18, 5µm
  • Nucleodur C18 Gravity-SB, 3µm
  • Nucleodur PFP, 5µm (EPA 8270)
  • Nucleodur PolarTec, 3µm (EPA 8270)

 

Gaschromatographie:

  • Optima XLB

Restek

Gaschromatographie:

  • Rxi-5Sil MS (EPA 521, 522)
  • Rxi-624Sil MS (EPA 521)
  • Stabilwax-DB
  • Rtx-5 (EPA 607)

Shimdazu

HPLC - Reversed Phase:

  • Shim-pack Solar C18, 5µm
  • Shim-pack GIST C18-AQ, 3µm

 

UHPLC - Reversed Phase

  • Shim-pack Scepter C18-120, 1.9µm

 

Gaschromatographie:

  • SH-Rxi-624Sil MS
  • SH-Stabilwax DA
  • SH-Stabilwax

Sielc

HPLC - Mixed Mode:

  • Newcrom R1, 5µm

Thermo Fisher

UHPLC - Reversed Phase:

  • Hypersil GOLD C18, 1.9µm

 

HPLC - Reversed Phase:

  • Acclaim PolarAdvantage, 5µm (EPA 8270)

 

Gaschromatographie:

  • TG-1701MS
  • TG-WAX MS

Waters

UHPLC - Reversed Phase:

  • ACQUITY UPLC HSS T3, 1.7µm
  • ACQUITY UPLC BEH C18, 1.7µm
  • ACQUITY UPLC HSS T3, 1.8µm

 

HPLC - Reversed Phase:

  • XSelect HSS T3, 3.5µm

ZirChrom

HPLC - Reversed Phase:

  • DiamondBond-C18, 5µm

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